Negative

грустная улыбка a sad smile
горькая улыбка a bitter smile
кислая улыбка a sour smile
недоверчивая улыбка an incredulous smile
насмешливая улыбка a derisive smile
кривая улыбка a crooked smile
ироническая улыбка an ironic smile
саркастическая улыбка a sarcastic smile
язвительная улыбка an acerbic smile
издевательская улыбка a mocking smile
презрительная улыбка a contemptuous smile
ехидная улыбка a venomous smile
недобрая улыбка; нехорошая улыбка an unkind smile
злая улыбка an evil smile
злорадная улыбка a malicious smile
злобная улыбка a spiteful smile
зловещая улыбка an ominous smile
улыбка презренияg (or сожаленияg) Bookish a smile of contempt/pity
Он с улыбкой сожаления говорил о католицизме и вообще о христианстве. He talked about Catholicism and Christianity in general with a smile of pity.